La Collegiata (Chiesa di Santo Stefano)
Fino al 1773 fu la Chiesa dei Gesuiti di Monte Santo, i quali si insediarono in questa cittadina alla fine del secolo XVI.
Fu realizzata su disegno di un architetto gesuita. La facciata è rimasta incompiuta; all’interno si conservano interessanti opere dei secoli XVII e XVIII. L’annesso collegio, iniziato nel 1585 e molto rimaneggiato, è ora sede dell’Istituto delle Suore dell’Addolorata, dove vengono tessuti, su antichi telai, preziosi damaschi. Alla fine di via Mugellini si trova palazzo Cori già Mancinforte (XVI-XVII sec.) e, nella vicina via S. Marco, la chiesetta medievale dedicata all’Evangelista Marco, cui è annessa una piccola casa con archi in terracotta (probabilmente del sec. XV).
Porta Galiziano e il Convento di S. Antonio
Percorrendo Via Marefoschi, si incontrano l’omonimo Palazzo Marefoschi e la Chiesa di San Tommaso Apostolo, ricostruita tra la fine del secolo XVII e l’inizio del successivo, a forma ellittica, il cui interno barocco è arricchito da tre altari neoclassici di marmo policromo, da coretti e cantoria intagliati. Vi è annesso il Monastero delle Clarisse che risalirebbe al 1227. A pochi metri di distanza si trova il Palazzo Properzi con due portali ogivali in terracotta del XV secolo. Poco lontano, al termine della gradinata di Via Galiziano, si trova una piazzetta dominata dalla Chiesa di San Giacomo, la cui facciata presenta un rosone goticizzante; all’ interno si trovano opere interessanti come il trittico dell’altare maggiore rappresentante la “Madonna con Bambino e i Santi Giacomo  e  Rocco”  e  nella  predella    “Cristo

benedicente,   gli    Apostoli    e l’Annunciazione”, datato 1507, di Paolo Bontulli da Percanestro. Proseguendo oltre la medievale porta Galiziano, la cui fronte esterna fu rifatta nel 1775, si arriva alla chiesa degli Zoccolanti, con l’annesso Convento di S.Antonio; la chiesa conserva all’interno una “Crocifissione “ del pittore veneto Palma il Giovane del 1599 e, sull’altare maggiore, una “Madonna col Bambino e Santi” di Simone De Magistris di Caldarola del 1576.
La Chiesa della Madonna delle Grazie
La chiesa si trova nei pressi di porta San Giovanni, la quale è stata demolita nel 1956, e sorge sul luogo dove era stata eretta un’edicola votiva del 1400, raffigurante una “Madonna con Bambino”, un’immagine questa molto venerata nel corso dei secoli sia dagli abitanti del luogo che dai molti pellegrini in transito verso Loreto. La chiesa ha subìto nel corso dei secoli numerosi rifacimenti.
La Chiesa della Beata Vergine della Neve
La chiesa è ubicata nei pressi della Porta Marina o Girola, demolita nel 1950. Sembra sia stata edificata nel XV secolo, visto che conserva all’interno, sull’altare maggiore, un affresco dello stesso secolo, raffigurante la “Vergine con il Bambino”.
La Chiesa dei Cappuccini
Fuori dall’abitato, vicino al cimitero, si trovano la Chiesa, recentemente restaurata, ed il Convento dei Cappuccini. All’interno della Chiesa, si ammirano una importante “Deposizione” di Simone De Magistris, firmata e datata 1576 e la “Sacra Famiglia con S. Giovannino”, attribuita al toscano Santi di Tito.